住み替えにあたり、売却かアパート経営か？

以前こちらで間口の狭い狭小地の高さ制限で3階建てが可能か質問させて頂きました。
その後現在の土地では難しいとのことで、実家の土地を売却し新しく二世帯住宅を建てる方針になりました。
いろんなハウスメーカーを見学しつつ土地や建物の希望などを考えて行こうと思ってるのですが、各メーカー資金繰りについて勧められる方法が違くて何がいいのか悩んでおります。
アドバイス頂けると幸いです。

今のところ頭金は500万程度の予定で、ハウスメーカーが出した実家の土地の査定は2000万前後。
新しい土地は中心部から少し離れて広さを確保し、やはり2000万前後で探せたら理想的かと思っています。
玄関、浴室共有で35坪程度の二世帯を建てようかと思っています。
主人が鉄骨メーカーを希望していて、建物で3500万+諸経費1000万程度見ておいた方がいいとハウスメーカーでは言われています。
主人が一人で組めそうなローン額が4000万くらいではないかとのことです。

一社目は、土地を探し気にいるところがあれば申し込みし、主人一人でローンを組んでハウスメーカーと契約。
実家を売りに出し、売れた時点で着工。
売れるまでは土地の支払いは待ってくれて、利息分だけを払う。

二社目は、気にいる土地があれば主人と主人の父(まだギリギリ働いていますが年収は低めです)と親子ローンを組み、仮住まいなしに引っ越してから実家の土地を売却し、繰上げ返済に充てる。

三社目は、実家の土地は間口が狭くなかなか売れないかもしれない。万が一売れなくて買い叩かれてローン額が予想より高く残るより、立地はとてもいい場所なのでアパートに建て替えて30年一括借り上げにし、収益を新築のローン返済の助けにしていくのが土地も残るしいいのではないか？とのこと。

色々提案されてそれぞれメリットデメリットがあると思いますが、恥ずかしながらあまり知識がなく、どうするのがいいのか決められないでおります。
理想を言えば三社目の提案が、土地に思い入れがある両親にとってもベストかと思うのですが、ダブルでローンを組んで総額が凄いことになりそうですし、上手くいかなかった時が怖いです。
一括借り上げだから大丈夫と言われましたが、本当に大丈夫なのでしょうか？

どの方法がいいのか、別にいい方法があるのか、アドバイス頂けると嬉しいです。よろしくお願いします。