町家の増築部分に二階を増築出来ますでしょうか。

このままでは無理でしょうね。
ブロックにも種類が有って、建築用の物も
有るには有りますが、この施工の様子では
法律が許しても危険ですし、耐力的にも
無理があります。

4号建築物でも二階を増築となると
構造の根拠を求められるでしょう。前回の
増築も許可を得ていないなら益々難しいです。

URBAN GEAR 本多

そもそもこの増築も申請出さないで工事したんではないでしょうか？

原則、木造建築物の土台は一体の鉄筋コンクリート造(布基礎orベタ基礎)と法律で規定されており、どれくらいの面積を増築されたいのかがわかりませんが、構造的にも問題ないということは難しいように思います。そのため、残念ながら増築ができて、これが遵法性もあるような状態にするハードルは高いと考えます。

ちなみにブロックの基礎と束石では材料上耐久性や構造耐力も変わりますし、湿気に対してもCBの方が有利側です。

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京町家の増築は、母屋と続けた増築はできません。離れの増築で、建ぺい率、容積率の範囲内で収まるのであれば可能です。
前回の増築は違法工事になります。こういった工事をしているときに、近隣の通報があると、工事中止命令が出ます。良くある話です。前回は運が良かったのだと思ってください。ましてや、その上に増築工事はできません。
こういった基礎では、一ツ石の上に柱が載っている町家とは根本的に構造が違います。増築して母屋と構造的につないでしまうと、地震時に揺れ方が異なるので、つなぎ目で壊れてしまいます。