外壁のカバー工法について

ガルバリウムの角波にすることは問題ありませんが、通気層は欲しいですね。
パラペットの納まりは、なんとかしてもらいましょう。
通気層は、いろいろなリスクの軽減につながります。

原因は泰二さんのおっしゃる通り「凍害」だと思います。「凍害」の原因が壁内の内部結露だとすると金属サイディング施工による断熱性向上だけでは内部結露を防ぐことはできない場合があるので、その場合は内装のやり替えも発生します。
発生部位を見る限り
窓下：窓ガラスの結露水のたれ（結露水が窓下で排水される仕組みになっています）
サイディング小口：無塗装の小口からの水の吸い込み
排気口まわり：暖かい空気or水蒸気を多く含んだ排気？これは何とも言えません。。。
室外機部：本体や支持金物がサイディングに接している場合、その部分が乾きにくい
などなど、凍害の発生しやすい要因が存在しています。
壁体内結露であれば、その部位に関わらず、室内の環境に依存してくるので、壁体内結露以外の可能性が高いと思います。

金属サイディングのカバー工法についてですが、カバー工法でも直貼り工法でも通気胴縁施工の有無に関わらず、ビスで止めるので雨水の侵入についての条件はあまり変わりません。金属部分の耐候性についても、金属サイディングもガルバニウム角波も素材自体が同じグレードであれば変わりません。また、金属サイディングは断熱材付きですが、断熱材の厚みが小さいのでコストの割にあまりお得感は出ないと思います。室内環境の改善目的であれば、他の方法の検討も必要だと思います（窓結露防止であればインナーサッシュを設置するのが最善）。

通気工法を取るかどうかについては、通気層がない場合、中に入った水は滞留しやすくなるので悪さをする可能性があります。ほかの方もおっしゃっているように通気工法は必須だと思います。その場合、既設笠木も新規外壁材をカバーするように、カバー工法が必要になります。