実際にご依頼するわけではないのですが、よければご質問させていただきたいです。

こういう時はいつも箇条書きにして整理しないと自分以外の人には通じません！
基本的には健康衛生健全安全性等を歴史の積み重ねにより社会的シェルター集合体として共生共存ルールをまとめたものが建築基準法です。それは広範囲な共存共生のための集団規定と個に関わる規定の二つに分かれています。
それを請け負って他人様の為に行うにはライセンス制度下で共通ルールとして取り締まります。不特定多数のためにお金をとってビジネスをする人にはその責任を法的に負わせ騙されないようにしています。災害補償金受けるのにもかかわります。梅雨明け宣言前の床上浸水等は土木工事基準を満たす為に建築は30センチの高さの基礎を定めています。日本の排水溝は30センチまでオーバーフローは洪水に当てはまらず良しとする基準を採用しているからです。洞窟にドアや窓付けて住んで良いかは自己責任範囲です、請け負って出来る物では法的にありません。的を得た答えであるかわかりません。更に質疑あれば08036958873にお電話くだされば真面目に対応いたしますのでお気軽にお声掛けください。
時代によってルールは変わり建築の法律は新しい社会形態変化に合わせて増えていき分厚くなって行きます。古い建物は新しい法律に合わなくなります。それは既存不適格建築物として認識されて違反建築ではありません！建てた当時は合法であった記録は工事検査済証として記録されます。
現行法に合わせきれない修復には緩和規定が適用されることがあります。また文化財の保存の為に歴史的遺産としての除外もあります。

　どうやって建てる？違法建築とは？
その場所の自治体の関連条例（土地、建物等）等及び建築基準法に合致する計画として設計し、必要あれば自治体への届出と確認申請許可取得をして建築工事を行って、完了検査済証を取得すれば合法な建物となります。現行法規上の違法建築は最後の完了検査済証が無い建物になります。

　自然に手を加えると建築になる？
洞窟の出入り口に扉を付けるだけでは建築物にはなりません。
柱、壁、屋根、等の構築物を作ると扉が無くても建築物になります。

　戸建ての建設期間？
一般的な在来木造2階建て30坪ですと、工事期間は約半年です。が、その前に建物計画、設計、確認申請、工事見積、の期間が必要です。
建主の建物への要望の強度、その建物の内容程度によってその期間長さが異なります。
当然長く掛かればその費用は高くなります。

この内容で詳細を省かれちゃ何も分からないって感じですが、一応答えると、

1.町おこしとか関係なく「法律」が及ぶか及ばないか、そして「安全」かどうかで
　建築ってのは行われますよ？都市計画区域外ならば建築基準法は殆ど関係ないかと
　言われれば、そんなことは無くて「条令」がちゃんと在って、適合しないと
　建築行為は出来ない場合が殆どです。

2.どうも話からすると馬鹿みたいな、すっとんきょうな手立てで「住宅」を
　建てようとしているってことですかね？
　建築基準法第2条では以下のように定めています。

　建築物
土地に定着する工作物のうち、屋根及び柱若しくは壁を有するもの（これに類する構造のものを含む。）、これに 附属する門若しくは塀、観覧のための工作物又は地下若しくは高架の工作物内に設ける事務所、店舗、興行場、倉庫その他これらに類する施設（鉄道及び軌道の 線路敷地内の運転保安に関する施設並びに跨線橋、プラットホームの上家、貯蔵槽その他これらに類する施設を除く。）をいい、建築設備を含むものとする。

洞窟に扉を付けただけは建築物ではありませんね。しかし「住所」が取れるかどうかは
全く別の問題です。検討されている特定行政庁に確認する必要があります。

3.計画からの話になると「相手」によるとなります。わがままな客を相手にすると
　本当にいつまでも実施になりません。木造の在来工法、現代的なHMが建てる
　ような30坪程度の2階建てなら着工から4ヶ月もあれば竣工します。
　むしろそれくらいの期間で作らなければ建築費が高くなってしまって、
　とんでもない請負金額になってしまいます。

PS:　2で回答した内容ですが、洞窟内が崩れないように柱や控えなどを設ければ
　　　それはもう工作物になりますから、途端に建築基準法の適用を受けます。

URBAN GEAR 本多